Το 2002 εντάχθηκε στην ομάδα της Σπόρτινγκ Λισαβόνας. Αρχικά στις ακαδημίες της και έπειτα στην ομάδα των αντρών. Ο Ρονάλντο είναι ο πρώτος παίχτης της Σπόρτινγκ, που κατάφερε σε μια χρονιά να παίξει σε πέντε κατηγορίες της: K16,K17,K18, στη Β' ομάδα, και στην Πρώτη Ομάδα. Στο ντεμπούτο, 7 Οκτωβρίου 2002, με τη Σπόρτινγκ σκόραρε 2 γκολ κόντρα στη Μορειρένσε,το τελικό σκορ ήταν 3-0. Στις 13 Αυγούστου 2002 κάνει ντεμπούτο με τη Σπόρτινγκ στο Τσάμπιονς Λίγκ, εναντίον της Ίντερ.
Σε ηλικία 15 ετών διαγνώσθηκε ότι έχει ταχυκαρδία, κατάσταση, που θα μπορούσε να το αναγκάσει να παρατήσει το ποδόσφαιρο. Τελικά υποβλήθηκε σε επέμβαση και μετά από λίγες μέρες, καθώς ήταν πετυχημένη, επέστρεψε στην ενεργό δράση.[5]
Ο Ζεράρ Ουγιέ ζήτησε να τον αγοράσει στη Λίβερπουλ, αλλά οι διοικούντες αρνήθηκαν διότι πίστευαν πως δεν άξιζε να αγοράσουν έναν τόσο μικρό παίχτη, πριν τον δουν να ωριμάζει.Τον Νοέμβριο του 2002, δοκιμάσθηκε από την Άρσεναλ, αλλά δεν έπεισε τον Αρσέν Βενγκέρ. Τελικά, σε έναν φιλικό αγώνα, εναντίον της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, οι παίχτης του συλλόγου έμειναν άναυδοι από την απόδοση του νεαρού, και τόνισαν στον προπονητή τους, Σερ Άλεξ Φέργκιουσόν, τη σπουδαιότητα του Ρονάλντο, κι ο Σερ Άλεξ Φέργκιουσον, δεν άργησε να τον εντάξει στην ομάδα της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, έναντι του ποσού των 12,24 εκ. λιρών.
Ο Ρονάλντο στις 29 Μαρτίου 2014, έγινε το 100.000ό μέλος της Σπόρτινγκ Λισαβόνας. Μάλιστα, η παλιά του ομάδα, του ετοίμασε κι ένα οπτικοακουστικό υλικό, για την πορεία του, στη Σπόρτινγκ Λισαβόνας.
Την πρώτη του ημέρα, στο Μάντσεστερ, ρωτήθηκε από τον προπονητή του ποιο νούμερο ήθελε. Εκείνος ζήτησε το 28, ο,τι δηλαδή φορούσε και στη Σπόρτινγκ. Ο σερ Άλεξ αρνήθηκε: «Θα πάρεις το 7. Αυτό σου ταιριάζει», κάνοντάς τον αντικαταστάτη του Μπέκαμ, που είχε μεταγραφεί στη Ρεάλ Μαδρίτης.
Στις 16 Αυγούστου 2003, κάνει ντεμπούτο στο πρωτάθλημα, ως αλλαγή στη θέση του Μπατ στον αγώνα με τη Μπόλτον. Η απόδοσή του ήταν εξαιρετική, καθώς, έδωσε τρεις πάσες για γκολ και πήρε κι ένα πέναλτι. Αναδεικνύεται MVP του ματς.
Το πρώτο του γκολ με τη φανέλα της Γιουνάιτεντ, στην Πρέμιερ Λιγκ, το πετυχαίνει στις 4 Δεκεμβρίου του 2004, εναντίον της Πόρτσμουθ. Στο Τσάμπιονς Λίγκ ανοίγει λογαριασμό το 2007, σκοράροντας απέναντι στη ΑΣ Ρόμα στο Ολντ Τράφορντ, ενώ είχε σκοράρει και στα προκριματικά, τον Αύγουστο του 2005. Το πρώτο του χατ-τρικ ως επαγγελματίας το πετυχαίνει στις 12 Ιανουαρίου του 2008 στο Ολντ Τράφορντ κόντρα στη Νιούκαστλ.
Στις 6 Μαΐου 2007 κατακτά το πρώτο του πρωτάθλημα στην Αγγλία, αφού, η έτερη διεκδικήτρια, Τσέλσι αναδεικνύεται ισόπαλη με την Άρσεναλ. Το 2008, κατακτά το Τσάμπιονς Λιγκ εναντίον της Τσέλσι. Μάλιστα, πετυχαίνει το γκολ στην κανονική διάρκεια, έπειτα το γκολ του Λάμπαρντ οδηγεί τον αγώνα σε ισοπαλία. Στη συνέχεια, στη διαδικασία των πέναλτυ, αστοχεί στην προσπάθειά του, πράγμα, που δε στάθηκε εμπόδιο, εφόσον η ομάδα του σήκωσε το τρόπαιο.
Ο πρώτος σοβαρός τραυματισμός έρχεται μετά το Ευρωπαϊκό του 2008, αναγκάζεται να χειρουργηθεί για πρώτη φορά, με αποτέλεσμα να μένει δύο μήνες εκτός δράσης.
Στις 27 Μαΐου του 2009 συμμετέχει σε δεύτερο τελικό Τσάμπιονς Λιγκ. Αυτή τη φορά απέναντί του βρέθηκε η Μπαρτσελόνα και η ομάδα του χάνει με 2-0. Αυτός έμελλε να είναι και ο τελευταίος αγώνας του με τη φανέλα της Μάντσεστερ. Στις 11 Ιουνίου 2009 γίνεται η ακριβότερη μεταγραφή στην ιστορία του αθλήματος, καθώς η Ρεάλ Μαδρίτης δαπάνησε 96 εκατομμύρια ευρώ για να τον εντάξει στο δυναμικό της.
Στην παρουσίασή του στο Μπερναμπέου, καταφέρνει να γεμίσει το γήπεδο, με 90.000 φιλάθλους να τον επευφημούν.
Το πρώτο του γκολ με τη φανέλα της Ρεάλ Μαδρίτης, το πετυχαίνει στις 29 Αυγούστου 2009, κόντρα στη Ντεπορτίβο Λα Κορούνια, σκοράροντας με πέναλτι.] Το πρώτο του χατ-τρικ το πετυχαίνει στις 5 Μαΐου του 2010, κόντρα στη Μαγιόρκα, εκτός έδρας. Στις 20 Απριλίου 2011 σκοράρει με κεφαλιά και χαρίζει στην ομάδα του το Κύπελλο Ισπανίας, κόντρα στη Μπαρτσελόνα.
Στις 3 Οκτωβρίου 2012 πετυχαίνει το πρώτο του χατ-τρικ στο Τσάμπιονς Λιγκ, επί του Άγιαξ στο Άμστερνταμ, με 1-4.
Στις 3 Μαΐου 2011, η Μπαρτσελόνα αποκλείει τη Ρεάλ από το Τσάμπιονς Λιγκ με τον Ρονάλντο να διαμαρτύρεται για τη διαιτησία. Τη σεζόν 2010-11, γίνεται ο καλύτερος πρώτος σκόρερ ("Pichichi") στην ιστορία του Ισπανικού Πρωταθλήματος, σημειώνοντας 41 τέρματα. Στις 21 Απριλίου 2012, πετυχαίνοντας κρίσιμο γκολ στο Καμπ Νου, έδωσε στη Ρεάλ τη νίκη με 2-1 εις βάρος της Μπαρτσελόνα, που ουσιαστικά, οριστικοποίησε το πρωτάθλημα.. Στις 16 Απριλίου, αν και απών στον τελικό, πανηγύρισε το δεύτερο Κύπελλο Ισπανίας, με αντίπαλο την Μπαρτσελόνα, το τελικό σκορ ήταν 2-1.
Το καλοκαίρι του 2012, ο Κριστιάνο κατακτά και τον τελευταίο εγχώριο τίτλο που του απέμενε, πανηγυρίζοντας το ισπανικό Σούπερ Καπ σε βάρος της Μπαρτσελόνα, σκοράροντας και στα δύο ματς.
Στις 2 Απριλίου 2014, ο Ρονάλντο, ισοφάρισε το απόλυτο ρεκόρ τερμάτων σε μία σεζόν στο Τσάμπιονς Λιγκ, ρεκόρ το οποίο κατείχαν οι Ζοζέ Αλταφίνι την περίοδο 1962-1963 και ο Λιονέλ Μέσι με την Μπαρτσελόνα την περίοδο 2011-2012. Επίσης, έφτασε τα 49 γκολ στα ευρωπαϊκά παιχνίδια με τη Ρεάλ, ισοφαρίζοντας έτσι, το αντίστοιχο ρεκόρ του θρυλικού Αλφρέδο Ντι Στέφανο.
Ο Ρονάλντο στις 29 Απριλίου του 2014, έσπασε το ρεκόρ του Λιονέλ Μέσι και του Ζοζέ Αλταφίνι, οι οποίοι είχαν σκοράρει σε μια χρονιά 14 γκολ στο Τσάμπιονς Λιγκ. Ο Ρονάλντο, στον ημιτελικό της διοργάνωσης, κόντρα στην Μπάγερν Μονάχου σκόραρε δις, φτάνοντας τα 16 γκολ σε μια χρονιά στο Τσάμπιονς Λιγκ, το τελικό σκορ της αναμέτρησης ήταν 0-4 υπέρ της Ρεάλ Μαδρίτης, αποτέλεσμα που της εξασφάλισε και την παρουσία της στον τελικό της διοργάνωσης.] Ο Ρονάντο έφτασε πλέον τα 51 γκολ με τη φανέλα της Ρεάλ Μαδρίτης, στο Τσάμπιονς Λιγκ, σε 50 συμμετοχές.
Επισης καταφερε να σκοραρει 450 γκολ σε 435 συμμετοχες με την ρεαλ μαδριτης σε πρωταθλημα και τσαμπιονς λιγκ.
Ο Ρονάλντο κλήθηκε στην εθνική του ομάδα, στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα 2004, το οποίο το διοργάνωσε η χώρα του. Στον εναρκτήριο αγώνα, η Εθνική του υπέστη ήττα σοκ από την Εθνική ομάδα της Ελλάδας, με 1-2, ενώ ο Ρονάλντο σημείωσε και το μοναδικό τέρμα της ομάδας του. Το οποίο ήταν και το παρθενικό του γκολ με τα χρώματα της Εθνικής του ομάδας. Η Εθνική του έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης, όπου έχασε ξανά από την Εθνική ομάδα της Ελλάδας με 1-0.[28]
Στη διοργάνωση που έλαβε χώρο στα γήπεδα της Αυστρίας και της Ελβετίας, ο Ρονάλντο πέτυχε ένα γκολ, ενώ η ομάδα του, αν και πέρασε πρώτη από τους ομίλους και τη φάση των 16, αποκλείστηκε με σκορ 3-2 από τη φιναλίστ της διοργάνωσης Γερμανία.
2016
Στη διοργάνωση αυτή που έλαβε χώρο στα γήπεδα της Γαλλίας , ο Κριστιάνο πέτυχε συνολικά 3 γκολ και 3 ασίστ, ενώ η ομάδα του πέρασε δύσκολα από την φάση των ομίλων στην 3η θέση κατάφερε να φτάσει ως τον Τελικό και να αντιμετωπίσει την διοργανώτρια χώρα Γαλλία. Τραυματίστηκε στα πρώτα 20 λεπτά και βγήκε ως αλλαγή μέχρι το πρώτο μισάωρο . Τελικά το κύπελλο το σήκωσε Η Πορτογαλία νικώντας 1-0 την Γαλλία με γκολ στις καθυστερήσεις. Η στιγμή που ο Ρονάλντο περίμενε εδώ και χρόνια .Πήρε το πρώτο του κύπελλο με την Εθνική του Ομαδα
Το Παγκόσμιο Κύπελλο Ποδοσφαίρου του 2006, είχε οικοδεσπότη τη Γερμανία. Ο Ρονάλντο με την εθνική του ομάδα πέρασε πρώτη στην επόμενη φάση, αυτή των 16. Η Πορτογαλία έφτασε μέχρι τους 4 της διοργάνωσης, όπου δεν κατάφερε να νικήσει τη Γαλλία, του μεγάλου Ζινεντίν Ζιντάν. Ο Ρονάλντο πέτυχε ένα γκολ σε αυτή τη διοργάνωση με πέναλτι, στον αγώνα με την Τσεχία.
Στο Παγκόσμιο Κύπελλο Ποδοσφαίρου, το 2010, ήταν το πρώτο που έγινε στα γήπεδα της Αφρικανικής Ηπείρου. Ο Ρονάλντο με την Πορτογαλία, έφτασε έως και τους 16 της διοργάνωσης, περνώντας δεύτερη από τον όμιλο. Στη φάση των 16, αποκλείστηκαν από την νικήτρια της διοργάνωσης, Ισπανία. Ο Ρονάλντο, πέτυχε ένα γκολ, στον αγώνα με αντίπαλο τη Βόρεια Κορέα. Το συνολικό σκορ έφτασε 7-0
Ο Ρονάλντο, στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 2014, στη Βραζιλία, ξεκίνησε με προβλήματα στο γόνατο και προπονήθηκε ξεχωριστά από την υπόλοιπη ομάδα της Πορτογαλίας. Όμως στον πρώτο αγώνα συμμετείχε κανονικά και έβγαλε όλο τον αγώνα, εναντίον της Γερμανίας. Το αποτέλεσμα δεν ήταν το επιθυμητό για την Πορτογαλία, καθώς ηττήθηκε με 4-0. Στις 18 Ιουνίου, ο γιατρός του, Χοσέ Κάρλος Νορόνια, του είπε ότι απειλείται η καριέρα του, αν συνεχίσει να παίζει, με το πρόβλημα που είχε στο γόνατο. Παρόλα αυτά, ο Ρονάλντο αγωνίστηκε και στον δεύτερο αγώνα της Πορτογαλίας, εναντίον τις ΗΠΑ, πραγματοποιώντας μία ασίστ, στο τέλος του αγώνα, ο τελικό σκορ ήταν 2-2, σκορ το οποίο ανανέωσε τις ελπίδες της Πορτογαλίας για πρόκριση, στην επόμενη φάση της διοργάνωσης. Στον τρίτο και τελευταίο αγώνα της Πορτογαλίας, στη διοργάνωση, ο Ρονάλντο, φορώντας προστατευτικό στο γόνατό του, έπαιξε ξανά και, μάλιστα, σκόραρε το πεντηκοστό του γκολ με τα χρώματα της Εθνικής του ομάδας, κόντρα στην Εθνική ομάδα της Γκάνας. Το τελικό σκορ ήταν 2-1, υπέρ της Πορτογαλίας. Η νίκη δεν αρκούσε καθώς οι ΗΠΑ, με καλύτερη διαφορά τερμάτων πέρασε στην επόμενη φάση και η Πορτογαλία αποκλείστηκε από τη διοργάνωση. Ο Ρονάλντο με εκείνο το γκολ έγινε ο πρώτος Πορτογάλος που πετυχαίνει γκολ σε 3 Παγκόσμια Κύπελλα.